uzullaさんがブログでこんなことを書いてた。

しかし…/boot/のどこかに起動後実行されるスクリプトがあれば楽なのにな…(そこで無理やりwifi情報を書き込めば良いわけで) ヘッドレスRaspberry Pi Zero w(h)のコンソールやネットワークなど初期設定についてメモ - uzullaがブログ

私も過去何度かRaspberry Pi Zeroのヘッドレスインストールをしてまして、実はヘッドレスインストールの時にWi-Fi情報を書き込めるファイルがあるのです。

/boot/wpa_supplicant.confというファイルで、ここにWi-Fiの設定を書き込んで起動すると、raspbianが/etc/wpa_supplicant/wpa_supplicant.confに良い感じにコピーしてくれます。

上記uzullaさんのブログでいうと、「microSDのファイルを編集」の時に一緒に書き込んでおくと、起動時にその情報を使ってWi-Fiをつかんでくれます。 あとはnmapするなり、ルータやらDHCPサーバやらのリース状況を確認するなりでラズパイに割当たったIPをゲットしてssh pi@xxx.xxx.xxx.xxx的にSSHするか、avahi/bonjourをつかってssh pi@raspberrypi.local的にSSHするかでログインできます。

wpa_supplicant.confの書き方は、上記uzullaさんのブログ記事の、「Raspberry Pi Zero wにWifiを設定する」ってところを見るか、ここ とかここ にジェネレータを作ってくれてる人がいるので、利用して生成すると良いと思います。 パスワードは平文でOKなので、適当な文字列を突っ込んで手元で書き換えると安心かもしれないです。

なお、NOOBSでやるときは、wpa_supplicant.confssh/bootではなく、ルートディレクトリにおけばOKです。 さらに、recovery.cmdlineと言うファイルのquietという部分をvncinstallに書き換えることで起動したNOOBSにVNC接続できるようになります。